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大约在公元前300年，马其顿国王“围攻者迪米特里奥斯”（Dimitrios the Besieger）建立了迪米特里亚达（Dimitriada）镇，这里成为马格尼西亚（Magnesia）人的中心，标志着皮立翁历史的开端。
从远古时代起，皮立翁地区就出现过许多古老城市，如位于Anilio边缘的Achilleion古镇，由出现在《荷马史诗》中的英雄阿喀琉斯（Achilles）建立；位于阿诺勒科尼亚（Ano Lechonia）外的迈索尼（Methoni）古镇；古老的科罗皮（Koropi），位于Chorto的Spalafthra古城，以及薛西斯（Xerxes）战舰被摧毁之地——Kasthanaia小镇。欧利松（Olizon）是马格尼西亚最重要的古镇之一，邻近今天的Milina，由Filoktitis国王统治，是索福克勒斯（Sophocles）创作的悲剧中的同名人物，参加了特洛伊之战（Trojan War）。
许多古代诗人和作家，如荷马（Homer）和赫西俄德（Hesiod），曾用很多描述性形容词和赞美之词称颂皮立翁，如用“雄伟”形容其巍峨，因这里生长着种类繁多的药材而将其誉为“万灵药”，由于这里出产的木材丰富而赞颂其“树木繁茂”。
在拜占庭帝国崛起的时代，甚至从公元前6世纪起，马格尼西亚和塞萨洛尼基总体上隶属于马其顿行政区。这一地区在历史上多次被野蛮外族袭击，哥特人和斯拉夫人几乎将一切摧毁；在这一时期，皮立翁满目疮痍，几成不毛之地，这一地区所有城镇都无法发展。从10世纪起，皮立翁修建了许多修道院，很多修士前往此地居住——其中最为著名的是Melissinoi——皮立翁开始成为隐修之地。如今Pelios山的村庄附近仍屹立着许多修道院。不幸的是，其中的大多数教堂未能保留至今日，因为它们被富丽堂皇的拜占庭教堂取而代之。
此外，从拜占庭元年开始，皮立翁的丰饶之地，如Lechonia，落入了梵蒂冈征服者之手。而当时由本地封建领主和梵蒂冈人修建，用于抵御海盗侵扰这一地区居民的近二十座军事要塞的遗迹则保留至今。
皮立翁的当代村庄由此建立，开始在奥斯曼占领时期繁荣发展。塞萨洛尼基和马格尼西亚最终于1423年被奥斯曼人所奴役，但奥斯曼人对皮立翁的高山地区毫无兴趣，只在皮立翁较为富饶的低地和半山区，如Argalasti，驻扎并将本地人赶走。这导致受到迫害的本地人以及许多来自塞萨洛尼基、埃维亚（Evia）和爱琴海海边及其他地区的非信教土耳其难民一同前往高山地区寻找安全的避难所。他们将古老的修道院作为最初的落脚点，并在其周边地区修建了居民点，随后又逐渐发展为著名的村庄，如Makrinitsa kai Zagora。奥斯曼人赋予皮立翁山脉的24个村庄很多特权，其中14个为“瓦克夫”（Waqf），例如，由慈善机构拥有的村庄，而其他的则称为“哈斯”（Hass），例如，由苏丹所拥有。在如Argalasti和Makrinitsa等“瓦克夫”的赋税较轻，这就是为何这些村庄的经济得到更好发展；当然，这也不一定，如扎哥拉，尽管是“哈斯”，但得益于其发达的贸易而迎来了辉煌时代，载满货物的“扎哥拉之船”横跨地中海，远至东方，不少与之相关的歌曲已传颂了千万次。
从1750年起，皮立翁在经济和智育观点方面皆经历了特殊发展时期。得益于贸易的发展，在皮立翁制造的产品出口至地中海各地，而欧洲启蒙运动的开明思想和精神也流传至皮立翁，在此生根萌发，奠定了希腊的革命之路。扎哥拉的“Ellinomouseio”（希腊博物馆）和米洛斯学校（School of Milies）是见证这一智育发展的建筑。
皮立翁的村庄在从1821年开始的希腊独立战争（Greek War of Independence）中发挥着积极作用。来自米洛斯的学者Anthimos Gazis于1821年5月7日正式开始了革命，尤为值得一提的是，他是在结束了在Taxiarches的圣女修道院服务后开始的革命。秘密组织友谊社（Filiki Eteria）的其他成员也参与了革命，此外还有许多本地首领，如Kyriakos Vasdakis也积极参与；然而，始于沃洛斯城堡之围的革命，在马哈茂德·德拉马里帕夏（Mahmud Dramali Pasha）游牧部族的血腥镇压下宣告失败。
从1830年起，皮立翁的居民开始向海岸迁徙，在此安家落户。而沃洛斯港则成为连接希腊自由之地与被占领之地的纽带。
皮立翁的居民积极参与到1854年和1878年争取独立的抗争之中，但直至1881年11月2日塞萨洛尼基归属希腊，皮立翁才宣告独立。
皮立翁地区在当代也未能获得安宁，在第二次世界大战期间，德国侵略者间许多奋起抵抗的村庄逐一夷为平地，例如，1943年1月攻陷了扎哥拉，以及波尔塔里亚和米洛斯，处决了一大批爱国者。其中最为典型的例子要数Drakeia村庄，这里被誉为“殉道村庄”，1943年12月18日，德国人在此处决了118名本地人。如今这座村庄建立了一座纪念碑，以缅怀这一惨剧，向这些死于非命的人们致敬。
在19世纪末和20世纪初，由于祖国政治和经济形势所迫，皮立翁山脉的许多居民被迫迁居海外，主要是前往埃及，以免获得更好的生活条件。在他们接受教育并积累财富之后，他们决定将财产带回经济再次得到发展，并迎来辉煌时期的祖国。在当时，许多从埃及返回的希腊侨民花费大量金钱在此修建了很多庄园，为这一地区的历史传承增添了新的内容。
根据1980年颁布的一项总统令，也被称为“皮立翁政令”（Decree of Pelion），为这些庄园制定了特殊的建筑条款，皮立翁村庄也成为遍布在不同保护区域内的文物级居民点。
如今的皮立翁，在保持传统特色的同时，也致力于追随现代潮流的步伐。这里是希腊和外国游客最喜爱的旅游胜地之一，其中的许多村庄在旅游开发方面得到长足发展。这里的居民对当地历史和文化引以为傲，以友好而热情的方式接待游客，在丰饶的土地上为其提供旅游服务。
许多古代诗人和作家，如荷马（Homer）和赫西俄德（Hesiod），曾用很多描述性形容词和赞美之词称颂皮立翁，如用“雄伟”形容其巍峨，因这里生长着种类繁多的药材而将其誉为“万灵药”，由于这里出产的木材丰富而赞颂其“树木繁茂”。
在拜占庭帝国崛起的时代，甚至从公元前6世纪起，马格尼西亚和塞萨洛尼基总体上隶属于马其顿行政区。这一地区在历史上多次被野蛮外族袭击，哥特人和斯拉夫人几乎将一切摧毁；在这一时期，皮立翁满目疮痍，几成不毛之地，这一地区所有城镇都无法发展。从10世纪起，皮立翁修建了许多修道院，很多修士前往此地居住——其中最为著名的是Melissinoi——皮立翁开始成为隐修之地。如今Pelios山的村庄附近仍屹立着许多修道院。不幸的是，其中的大多数教堂未能保留至今日，因为它们被富丽堂皇的拜占庭教堂取而代之。
此外，从拜占庭元年开始，皮立翁的丰饶之地，如Lechonia，落入了梵蒂冈征服者之手。而当时由本地封建领主和梵蒂冈人修建，用于抵御海盗侵扰这一地区居民的近二十座军事要塞的遗迹则保留至今。
皮立翁的当代村庄由此建立，开始在奥斯曼占领时期繁荣发展。塞萨洛尼基和马格尼西亚最终于1423年被奥斯曼人所奴役，但奥斯曼人对皮立翁的高山地区毫无兴趣，只在皮立翁较为富饶的低地和半山区，如Argalasti，驻扎并将本地人赶走。这导致受到迫害的本地人以及许多来自塞萨洛尼基、埃维亚（Evia）和爱琴海海边及其他地区的非信教土耳其难民一同前往高山地区寻找安全的避难所。他们将古老的修道院作为最初的落脚点，并在其周边地区修建了居民点，随后又逐渐发展为著名的村庄，如Makrinitsa kai Zagora。奥斯曼人赋予皮立翁山脉的24个村庄很多特权，其中14个为“瓦克夫”（Waqf），例如，由慈善机构拥有的村庄，而其他的则称为“哈斯”（Hass），例如，由苏丹所拥有。在如Argalasti和Makrinitsa等“瓦克夫”的赋税较轻，这就是为何这些村庄的经济得到更好发展；当然，这也不一定，如扎哥拉，尽管是“哈斯”，但得益于其发达的贸易而迎来了辉煌时代，载满货物的“扎哥拉之船”横跨地中海，远至东方，不少与之相关的歌曲已传颂了千万次。
从1750年起，皮立翁在经济和智育观点方面皆经历了特殊发展时期。得益于贸易的发展，在皮立翁制造的产品出口至地中海各地，而欧洲启蒙运动的开明思想和精神也流传至皮立翁，在此生根萌发，奠定了希腊的革命之路。扎哥拉的“Ellinomouseio”（希腊博物馆）和米洛斯学校（School of Milies）是见证这一智育发展的建筑。
皮立翁的村庄在从1821年开始的希腊独立战争（Greek War of Independence）中发挥着积极作用。来自米洛斯的学者Anthimos Gazis于1821年5月7日正式开始了革命，尤为值得一提的是，他是在结束了在Taxiarches的圣女修道院服务后开始的革命。秘密组织友谊社（Filiki Eteria）的其他成员也参与了革命，此外还有许多本地首领，如Kyriakos Vasdakis也积极参与；然而，始于沃洛斯城堡之围的革命，在马哈茂德·德拉马里帕夏（Mahmud Dramali Pasha）游牧部族的血腥镇压下宣告失败。
从1830年起，皮立翁的居民开始向海岸迁徙，在此安家落户。而沃洛斯港则成为连接希腊自由之地与被占领之地的纽带。
皮立翁的居民积极参与到1854年和1878年争取独立的抗争之中，但直至1881年11月2日塞萨洛尼基归属希腊，皮立翁才宣告独立。
皮立翁地区在当代也未能获得安宁，在第二次世界大战期间，德国侵略者间许多奋起抵抗的村庄逐一夷为平地，例如，1943年1月攻陷了扎哥拉，以及波尔塔里亚和米洛斯，处决了一大批爱国者。其中最为典型的例子要数Drakeia村庄，这里被誉为“殉道村庄”，1943年12月18日，德国人在此处决了118名本地人。如今这座村庄建立了一座纪念碑，以缅怀这一惨剧，向这些死于非命的人们致敬。
在19世纪末和20世纪初，由于祖国政治和经济形势所迫，皮立翁山脉的许多居民被迫迁居海外，主要是前往埃及，以免获得更好的生活条件。在他们接受教育并积累财富之后，他们决定将财产带回经济再次得到发展，并迎来辉煌时期的祖国。在当时，许多从埃及返回的希腊侨民花费大量金钱在此修建了很多庄园，为这一地区的历史传承增添了新的内容。
根据1980年颁布的一项总统令，也被称为“皮立翁政令”（Decree of Pelion），为这些庄园制定了特殊的建筑条款，皮立翁村庄也成为遍布在不同保护区域内的文物级居民点。
如今的皮立翁，在保持传统特色的同时，也致力于追随现代潮流的步伐。这里是希腊和外国游客最喜爱的旅游胜地之一，其中的许多村庄在旅游开发方面得到长足发展。这里的居民对当地历史和文化引以为傲，以友好而热情的方式接待游客，在丰饶的土地上为其提供旅游服务。